セットアッププログラムは、それぞれのOSのシステムディレクトリにDLL(プログラム)ファイルをコピーし必要な情報をレジストリに書き込みますので、一方のOSにインストールしたとしても、もう一方のOSではシステムディレクトリに必要なファイルがコピーされておらず、レジストリにもアプリケーションの設定情報がないことになります。
起動するために必要な情報とファイルが見つからないのでは、DRA-CAD/LEは起動することができません。
したがって、セットアップはそれぞれのOSで必要になります(インストールする場所は同じでも結構です)。

同じフォルダにDRA-CADをセットアップした場合は、アンインストールに注意が必要です。
片方のOSからアンインストールするとプログラムファイルが削除されるので、もう一方のOSからも起動できなくなります。必ず両方のOSからアンインストールをおこなって下さい。