下記の2点をご確認下さい。

①[ファイル]メニューの[環境設定]を開きます。
　DRA-CAD出力パスの[参照]ボタンを押し、出力したいフォルダが正しく指定されているか、出力したいフォルダが正しく存在しているかご確認下さい。

②[出力条件]メニューの[DRA-CADファイル作成]を開き、[作成リスト]を開きます。
　その作成リストに並んだファイル名と同名のファイルをDRA-CADで既に開いている場合はDRA-CADで開いているそのファイルを一度閉じてください。