「ユーザー管理」コマンドで保存できる「*.usr」ファイルと
「環境設定」コマンドの[その他]タブから保存できる「drawin.ini」ファイルの
違いについて教えてください。

どちらもDRA-CADの環境設定や各種設定を保存し、再現するための機能です。

環境設定コマンドで保存する「DRAWIN.INI」では、下記の設定が保存できます。
・環境設定の項目
・キー割付とコマンド名称
・ポップアップメニューのレイアウト
・属性リスト(アクティブなもの)
・MPP/MPWの読み書き設定
・DWG/DXFの読み書き設定
・ツールバーの設定
・文字スタイルリスト

ユーザー管理コマンドで保存するユーザー管理ファイル(拡張子usr)のファイルは、
環境設定コマンドで保存する「DRAWIN.INI」の範囲をすべて含んでいます。
また、各コマンドのダイアログの設定や、レジストリ設定ツールでの内容なども含まれ、
より多くのDRA-CADの設定情報が書かれています。

環境の移行のために、環境設定の「DRAWIN.INI」が最初に作られました。
その後より広範囲に設定を保存・復元できる、ユーザー管理コマンドができたという経緯があります。

どちら機能も残してありますが、環境の復元には、ユーザー管理ファイル 「*.usr」 をご利用ください。